Dans ses premières années sur le marché des cryptomonnaies, CZ a fait plusieurs tentatives avec des opérations fréquentes et actives, cherchant des gains rapides par le trading à court terme. Cependant, cette expérience s'est avérée désastreuse : il a subi des pertes importantes qui l'ont presque éloigné du monde du trading. Il parle rarement publiquement de ce chapitre raté, mais lors d'une interview, il a confié que cette période d'échecs a été déterminante pour repenser complètement son approche. Aujourd'hui, sa stratégie ne pourrait être plus différente de ce qu'il faisait il y a des années : il a opté pour une philosophie extrêmement simple et cohérente consistant à acheter et à conserver des positions à long terme. Cette transformation de sa mentalité d'investisseur reflète une leçon clé pour tout opérateur de marché.