Pada tahun-tahun awalnya di pasar cryptocurrency, CZ melakukan beberapa percobaan dengan operasi yang sering dan aktif, mencari keuntungan cepat melalui trading jangka pendek. Namun, pengalaman tersebut berakhir dengan bencana: menghadapi kerugian signifikan yang hampir membuatnya meninggalkan dunia trading. Jarang berbicara secara publik tentang babak gagal ini, tetapi dalam sebuah wawancara dia mengaku bahwa tahap kegagalan tersebut sangat menentukan untuk mengubah pendekatannya secara total. Saat ini, strateginya tidak bisa lebih berbeda dari yang dia lakukan bertahun-tahun lalu: dia memilih filosofi yang sangat sederhana dan konsisten untuk membeli dan mempertahankan posisi jangka panjang. Transformasi pola pikir investasinya ini mencerminkan pelajaran kunci bagi setiap operator pasar.