Kevin O'Leary, nhà đầu tư nổi tiếng và nhân vật trong Shark Tank, thể hiện một triết lý nuôi dạy con cái phi truyền thống khi nói đến thói quen du lịch của con cái ông. Dù có đủ khả năng tài chính để nâng cấp toàn bộ gia đình lên hạng ghế hạng nhất, ông cố ý giữ cho con cái mình ngồi ghế phổ thông. Lý do của ông vượt ra ngoài việc tiết kiệm chi tiêu đơn thuần—O'Leary thường xuyên đi công tác trong suốt cả tuần vì công việc và xem thời gian bên con là vô giá. Thay vì mặc định đưa chúng đi du lịch xa xỉ, ông sử dụng nó một cách chiến lược và có chủ đích.

Cách tiếp cận này phản ánh quan điểm rộng hơn của O'Leary về nuôi dạy con và giáo dục tài chính. Bằng cách để con trải nghiệm du lịch hạng phổ thông, ông gửi đi một thông điệp quan trọng về giá trị, ý thức có chủ đích và sự khác biệt giữa muốn và cần. Không phải con ông không thể trải nghiệm du lịch hạng nhất—họ có thể—nhưng O'Leary đảm bảo những khoảnh khắc đó là thành quả xứng đáng và có ý nghĩa, chứ không phải là kỳ vọng thường xuyên. Đối với Kevin O'Leary, bài học về quản lý tiền bạc bắt đầu từ sớm, và ngay cả những chuyến đi gia đình thường xuyên cũng không khiến con ông thoát khỏi việc hiểu thực tế cuộc sống hàng ngày.